1054年モルティメールの戦いに指揮官として参加した。時期不明ながらドーヴァーの城代(ソルトウッド城代だとも)を務めたともいう。
1066年ヒューはウィリアム公爵のイングランド侵攻に参加し、ヘイスティングスでの勝利に貢献した。 この働きにより、ヒューは多くの所領を与えられた。ドームズディブックにはヒューが、ロムニーマーシュの大部分などケントに28ヶ所、エセックスに16ヶ所、サフォークに51ヶ所、ノーフォークに19ヶ所の所領を有したことが記録されている。
1067年、王弟オド、ウィリアム・フィッツオズバーン伯らとともにウィリアム王不在中のイングランドの摂政となる。
1068年ワルセリン・ド・フェラーズとの決闘で命を落としたという。
ヒュー二世は二度結婚している。
最初の妻との間にロベールとヒューという二人の男子があり、ヒューが母系の遺産を相続してモンフォール家を継いだ。
二人目の妻はアリス・ド・ボフー(リシャール・ド・ボフーの娘)であり、のちにギルバート・ド・ガントと結婚する娘がいた。